ABSTRACT
Abstract Dolabellane diterpenes have considerable antiviral activity, but most studies have been focused towards compounds isolated from Dictyota brown algae. Although soft corals are also a significant source of these diterpenes, their antiviral potential has not been studied in detail. With the aim of assessing the biological activity of marine sources, we evaluated the dolabellane content in the soft corals Eunicea laciniata and E. asperula collected in Santa Marta, Colombian Caribbean. Dolabellanes 1-6 were isolated from E. laciniata while compounds 2, 4 and 5 were isolated from E. asperula. All compounds were identified by NMR, GC-EIMS, optical rotation and comparison with previously reported dolabellanes. GC-EIMS analyses showed that dolabellatrienone (2) transforms into compounds 4 and 5 as oxidation products upon prolonged storage; however, those compounds were also naturally present in the extract of the studied organisms. Pure dolabellanes were tested in vitro in antiviral assays against HSV-1. Compound 6 inhibited virus replication in infected cells (73.7% of inhibition at 50 µM) without cytotoxic effect (CC50 = 95 9), showing similar activity to the positive control Acyclovir®. Thus, compound 6 is an interesting candidate for further studies of dolabellanes as antivirals.
Resumen Los dolabellanos son diterpenos con actividad antiviral, la mayor parte de los estudios se han realizado con compuestos aislados de algas pardas del genero Dictyota. Los corales blandos son también una importante fuente de dolabellanos, pero el potencial antiviral de estos ha sido muy poco estudiado. Se llevó a cabo el estudio químico de los dolabellanos presentes en los octocorales Eunicea laciniata y Eunicea asperula, recolectados en Santa Marta, Caribe colombiano. Los dolabellanos 1-6 fueron aislados del octocoral E. laciniata mientras que en E. asperula se encontraron los compuestos 2, 4 y 5. La elucidaci6n estructural se llev6 a cabo mediante RMN, espectrometría de masas, rotaci6n 6ptica y comparaci6n con reportes previos. El análisis por CG-EM evidenci6 que la dolabellatrienona (2) se puede transformar en los compuestos 4 y 5 como producto del almacenamiento prolongado, no obstante, tales compuestos también estuvieron presentes en los extractos de los organismos estudiados. El compuesto 6 inhibi6 la replicaci6n del VHS-1 (73,7% de inhibición en células infectadas a una concentraci6n de 50 µM) sin efecto citot6xico (CC50 = 959), mostrando una citotoxicidad similar al Aciclovir®, un control positivo, por lo cual es un candidato para la realizaci6n de estudios adicionales sobre el potencial antiviral de los dolabellanos.
Resumo Os dolabellanos são diterpenos que têm mostrado atividade antiviral, os estudos neste campo estão centrados nos compostos isolados de algas do gênero Dictyota. Os octocorais também são uma fonte importante de dolabellanos, mas não tem sido estudados. Foirealizado o estudo químico dos octocorais Eunicea laciniata e Eunicea asperula, coletados em Santa Marta, Caribe Colombiano. O estudo químico dos dois organismos permitiu o isolamento dos dolabellanos 1-6 de E. laciniata, enquanto que para E. aspérula foram identificados os compostos 2, 4 e 5. A elucidação estrutural foi realizada mediante RMN, espectrometria de massas, rotação óptica e comparação com os dados da literatura. A análise por GC-MS evidenciou que a dolabelatrienona (2) pode gerar os compostos 4 e 5 como produto de degradação, a partir de um armazenamento prolongado. No entanto, os compostos também estavam presentes nos extratos dos organismos estudados. O composto 6 mostrou uma citotoxicidade similar ao Aciclovir®, um controle positivo, numa porcentagem de inibição da replicação do HVS-1 (73,7% de inibição em células infectadas na concentração de 50 µM) sem efeito citotóxico (CC50 = 959), o quetorna esse composto um candidato para o desenvolvimento de antivirais.
ABSTRACT
A lagoa Rodrigo de Freitas é um ambiente aquático eutrofizado, cujas águas são lançadas ao mar nas praias de Ipanema e Leblon através do canal do Jardim de Alah. Nesse trabalho, foi estudada a influência desse aporte na comunidade bacteriana dessas praias. Para isso coletou-se água de onze estações distribuídas entre a lagoa e as praias. Essas amostras foram analisadas quanto a parâmetros moleculares e microbiológicos. Foi realizado também PCR-DGGE utilizando-se iniciadores para o gene rpoB, a partir de DNA extraído das amostras de água coletadas. Resultados preliminares mostram que a influência da lagoa na comunidade bacteriana das praias pode ser verificada por todas as abordagens.
ABSTRACT
Rodrigo de Freitas lagoon is an eutrophic aquatic environment. The waters from the lagoon are released to the sea at Ipanema and Leblon beaches, through Jardim de Alah channel. In this work, the influence of these waters on the bacterial communities of these beaches was investigated. Eleven sampling stations were set between the lagoon and the beaches, and the samples were analyzed by molecular and microbiological parameters. PCR-DGGE of the DNA extracted from the samples was performed using rpoB primers. Preliminary results indicate that all used approaches could reveal the influence of the lagoon on the beaches bacterial communities.
A lagoa Rodrigo de Freitas é um ambiente aquático eutrofizado, cujas águas são lançadas ao mar nas praias de Ipanema e Leblon através do canal do Jardim de Alah. Nesse trabalho, foi estudada a influência desse aporte na comunidade bacteriana dessas praias. Para isso coletou-se água de onze estações distribuídas entre a lagoa e as praias. Essas amostras foram analisadas quanto a parâmetros moleculares e microbiológicos. Foi realizado também PCR-DGGE utilizando-se iniciadores para o gene rpoB, a partir de DNA extraído das amostras de água coletadas. Resultados preliminares mostram que a influência da lagoa na comunidade bacteriana das praias pode ser verificada por todas as abordagens.